(11.09.1862—05.06.1910) - справжнє ім’я Вільям Сідні Портер. О. Генрі звідав і пережив усе, що доля могла уготувати людині з нижчих верств суспільства в Америці наприкінці 19 століття. Залишившись сиротою в три роки, він виховувався в родині тітки з боку батька, навчався на фармацевта й одночасно працював в аптеці, служив у земельній управі, касиром і кошторисником у банку. В 1894 році почав видавати в техаському місті Остині гумористичний тижневик "Ролінг Стоун", заповнюючи його сторінки власними нарисами, віршами й навіть малюнками. Тим часом у банку, де він працював, було виявлено нестачу коштів, і, оскільки шукати справжнього винуватця було ніколи, всю провину звели на касира. Портер не сподівався на правосуддя, тому вважав за краще виїхати до Мексики, залишивши в Остині молоду дружину. Так почались його поневіряння в Центральній і Південній Америці, де Портер опинився в компанії янкі-авантюристів, які вдавалися до різних сумнівних способів, аби підзаробити на довірливості тубільців. У 1898 році він отримав звістку про тяжку хворобу дружини й одразу ж повернувся до США. Та, на жаль, дружина вже померла, а самого його заарештували, засудили й помістили до в’язниці міста Коламбус у штаті Огайо, де він і провів наступні три роки як ув’язнений № 34627. У в’язниці він почав писати геть інші оповідання: тонкі, пройняті сумною іронією, з несподіваним фіналом. Їхніми героями ставали люди американського "дна": пройдисвіти, шахраї та дрібні гангстери. Перше з цих оповідань — "Різдвяний подарунок Діка-Свистуна" — було надруковане в журналі "Макклюрз Мегезін" у 1899 році під псевдонімом О. Генрі. Читачі одразу помітили нового автора, і на момент виходу на волю таємничий О. Генрі, який надсилав свої оповідання до редакції через третіх осіб, мав широку відомість, а видавці буквально полювали на нього. В 1903 р. письменник переїхав до Нью-Йорка, де один із крупних журналів запропонував йому контракт — писати по одному оповіданню щотижня, і він сумлінно виконував цю умову буквально до останніх днів.
